富小路通を丸太町通に出ると、そこは京都御苑の南側にあたる。そこから丸太町通を西に歩いてゆくと、９つある門のうちの一つである堺町御門が見える。

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堺町御門は京都御苑の南側、丸太町通に面する唯一の御門である。この門は幕末の二つの大きな政変に係っている門として知られるのだが、

まずは文久３年（禁門の変の前年）８月１８日に、尊皇攘夷を唱える三条実美（さねとみ）らの公卿７人と、長州藩士を京から一掃しようとし、

孝明天皇や中川宮などの公武合体派の公卿と、会津と薩摩藩が画策をし８月１８日に、

もともと堺町御門を守る長州藩兵を門内に入れず、長州藩兵とともに攘夷派の公卿７人を京の町から追放するのである。

堺町御門を入った所にあった駒札には、

『１８６３（文久３）年８月１８日、朝廷内の孝明天皇、中川宮、公武合体派の公家、会津・薩摩藩らは、三条実美（さねとみ）ら激派の公卿７人と尊皇攘夷派の中心である長州藩を京都から追放する政変を起こしました。

堺町御門警備担当の長州藩が御門に集結した時、門は会津・薩摩藩兵で固められ、門内に入ることは許されませんでした。

政変の結果、長州藩兵は京都から追放され、激派の公卿７人も長州に逃げ落ち、京都では一時的に公武合体体制が成立しました。』

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　出典：【堺町御門の駒札】より

堺町御門はまた、、その翌年に起こる禁門の変にも係ることになる。

この戦は、西側の烏丸通に面した蛤御門が最も戦いが激しかったことから、蛤御門の変とも言われるが、

前年に追放された長州藩が、その地位を回復させようと再び京に戻り、天皇に武力をもって直訴を企てるのである。

山崎天王山には、益田親施（ちかのぶ）・久坂玄瑞らが、嵯峨天竜寺には、国司親相（くにし ちかすけ）・来嶋又兵衛らが、そして伏見の長州屋敷には、福原元僴らが陣取り、京都御所への突入を図るのである。

元治元年（１８６４）７月１９日に蛤御門で、国司親相や来嶋又兵衛の一隊が、会津・桑名と先端を開き、一時は御所内に入るも、薩摩が援軍に駆けつけると形勢逆転し、来嶋又兵衛は負傷しここで自決をする。

真木泉と久坂玄瑞らは、蛤御門の戦には間に合わず、この堺町御門から攻め入るも、越前兵に喰い止められ、近くの鷹司邸に入るも力尽き、久坂玄瑞や寺島忠三郎はここで自害をする。

戦は１日で終わるのだが、長州兵が逃げるときに、長州藩邸に火を放ち会津藩もまた長州兵が隠れていそうな家に火を付けたことから

「どんど焼け」と呼ばれる大火を引き起こし、この火事によって都が京都から東京に移るひとつの要因にもなったのである。
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